Nitrácia toluénu: Reakcia rovnice

Poďme sa baviť o tom, ako nitrácii toluéne. Pripravený podobne reakciou veľký počet polotovarov používaných pri výrobe výbušnín, liečiv.

význam nitrácia

Benzénové deriváty ako je aromatických nitrozlúčenín sú k dispozícii v modernom chemickom priemysle. Nitrobenzénu v anilínu je medziprodukt, parfumy, farmaceutickej výroby. On je vynikajúce rozpúšťadlo pre mnoho organických zlúčenín, vrátane celulózy a dusitanov pre vytvorenie rôsolovitou hmotu s ním. V ropnom priemysle sa používa ako čistička pre mazacie oleje. Keď sa nitrácia toluénu je pripravený benzidín, anilín, kyselina aminosalicylová, fenyléndiamín.

Charakteristika nitrácii

Nitrácia vyznačujúci sa vstupné skupinu NO2 do molekuly organické zlúčeniny. V závislosti na pôvodnom materiálu, proces pokračuje cez radikálny, nukleofilní, elektrofilní mechanizmu. Aktívne častice pôsobia ako nitronium katióny, ióny a radikály NO2. Toluén nitričná reakcia sa vzťahuje k nahradeniu. U iných organických látok môže substitúcie nitrácii a pridanie dvojitej väzby.

Nitrácia toluénu v molekule aromatického uhľovodíka sa vykonáva pomocou nitričná kyseliny (sírová a dusičná). Katalyzátor vykazuje vlastnosti, kyseliny sírovej, slúžiace ako proces znamená vodotnimayuschego.

proces rovnice

Nitrácia toluénu zahŕňa substitúciu jedného atómu vodíka nitroskupinu. Ako funguje systém prebiehajúceho procesu?

K popisu nitrácii toluénu, reakčná rovnica môže byť vyjadrená takto:

ARH + HONO2 + = Ar-NO 2 + H2 O

To vám umožní byť posudzovaná iba na všeobecnom priebehu interakcie, ale nepopisuje všetky vlastnosti tohto procesu. V skutočnosti dochádza k reakcii medzi aromatickými uhľovodíkmi a produkty kyseliny dusičnej.

Vzhľadom k tomu, že výrobok má molekulu vody, znižuje koncentráciu kyseliny dusičnej, nitrácia toluéne preto spomaľuje. Aby sa predišlo tomuto problému, je proces sa vykonáva pri nízkej teplote za použitia kyseliny dusičnej v prebytku.

Prídavok kyseliny sírovej ako dehydratačných činidiel používaných , anhydridu kyseliny octovej, kyseliny polyfosforečné, fluorid boritý. Umožňujú zníži spotreba kyseliny dusičnej, zvýšiť efektivitu interakcie.

Nuance procesu

Nitrácia toluénu bola popísaná na konci devätnásteho storočia, V. Markovnikov. Bol schopný vytvoriť väzbu medzi prítomnosťou v reakčnej zmesi koncentrovanej kyseliny sírovej a prietok procesu. V moderné výrobné nitrotoluén bezvodej kyseliny dusičnej sa používajú, prijatá v miernom prebytku.

Okrem toho, sulfonáciou a nitrácia toluénu zahŕňa použitie dostupných dehydratáciou fluorid boritý zložku. Jej zavedenie do reakčného procesu umožňuje znížiť náklady na získaného produktu, ktorý dáva k dispozícii nitrácii toluénu. Spôsob tečúcou rovnice všeobecne boli nasledovné:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-NO 2 + BF3 · H2O

Potom, čo je zavedené ukončení reakcie vodou, čím sa monohydrát bóru dihydrátu fluoridu formy. To bolo odstránené za zníženého tlaku, potom sa pridá fluorid vápenatý, sa vráti do pôvodnej formy zlúčeniny.

Špecifickosť nitrácia

Existujú niektoré funkcie spojenú s výberom reakčných zložiek, s použitím substrátu reakcie. Zoberme si niektoré z ich viac možností:

• 60-65 percent kyseliny dusičnej v zmesi 96 percent kyseliny sírovej;
• Zmes 98% kyseliny dusičnej a koncentrovanej kyseliny sírovej za reakčných malých organických látok;
• dusičnan draselný alebo amónny s koncentrovanou kyselinou sírovou - je vynikajúcou voľbou pre výrobu polyméru nitrozlúčenín.

kinetika nitrácia

Aromatické uhľovodíky, interagujúce so zmesou kyseliny sírovej a kyseliny dusičnej, nitro iónovo. V. Markovnikov schopný charakterizovať špecifickosť interakcie. Tento proces prebieha v niekoľkých fázach. kyselina Nitrosernaya sa najprv vytvorí, ktorý sa podrobí disociácii vo vodnom roztoku. Nitronium ióny reagujú s toluénom za vzniku ako nitrotoluén výrobku. Keď sa pridá k zmesi molekúl vody nastáva pri spomaľovaní.

V rozpúšťadiel organického pôvodu - Nitrometán, acetonitril, sulfolan - umožňuje vytvorenie katiónu zvýšiť rýchlosť nitrácii.

Výsledný nitronium katión pripojená k aromatickému jadru toluénu, takto vytvoreného medziproduktu. Ďalej je protón medzera, čo vedie k tvorbe nitrotoluén.

Podrobný opis tohto prebiehajúceho procesu môžeme považovať vznik "sigma" a "pí" komplexu. Vzdelávanie "sigma" komplexu je rýchlosť obmedzujúci krok interakcie. Reakčná rýchlosť je priamo závislá na rýchlosti pripojenia nitronium katiónov k atómu uhlíka v jadre aromatických zlúčenín. protónovej odštiepenie toluénu sa vykonáva takmer okamžite.

Iba v niektorých prípadoch môžu existovať určité problémy s výmenou spojené s výrazným primárnym kinetickej izotopu efektu. To je vzhľadom na urýchlenie procesu návratu v prítomnosti prekážok rôznych druhov.

Pri voľbe katalyzátora a dehydratačního činidlá s koncentrovanou kyselinou sírovou spôsobom je rovnováha posun smerom k tvorbe reakčných produktov.

záver

Je vytvorený vo nitrácii toluénu nitrotoluén, ktorý je cenným produktom v chemickom priemysle. Je to práve táto látka je výbušná zmes, takže požiadavka na trhacie práce. Medzi problémy životného prostredia spojené s jeho priemyselnú výrobu, na vedomie, použitie značného množstva koncentrovanej kyseliny sírovej.

V snahe vyrovnať sa s týmto problémom, chemici sa hľadajú spôsoby, ako znížiť množstvo odpadu kyselinu sírovú, získané po procese nitričná. Napríklad sa spôsob vykonáva pri nižších teplotách, je médium používa ľahko regenerovateľný. Kyselina sírová má silné oxidačné vlastnosti, ktoré negatívne ovplyvňuje korózie kovov sa zvyšuje nebezpečenstvo pre živé organizmy. V súlade so všetkými bezpečnostnými normami možné vyrovnať sa s týmito problémami, získať vysoko kvalitné nitrozlúčenín.